SolucionesSN2: cinética, mecanismo y estereoquímica
1. La ley de velocidad
En una reacción SN2 se triplica la concentración del haluro y se reduce a la mitad la del nucleófilo. ¿Cómo cambia la velocidad?
v = k[RX][Nu]: la velocidad se multiplica por 3 × ½ = 1,5.
2. Hibridación
¿Qué hibridación tiene el carbono atacado en el sustrato, en el estado de transición y en el producto?
sp3 en el sustrato, sp2 (con un orbital p que forma enlaces parciales con el nucleófilo y el grupo saliente) en el estado de transición y de nuevo sp3 en el producto.
3. El ataque por detrás
¿Por qué el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente?
Porque así interacciona con el lóbulo pequeño, posterior, del orbital sp3 del carbono (el orbital antienlazante C–X) y evita la repulsión con los electrones del grupo saliente. Es la única aproximación que conduce a un choque eficaz.
4. Unidades
¿En qué unidades se expresa la constante de velocidad k de una reacción SN2 si la velocidad se da en mol/(L·s)?
k = v/([RX][Nu]): L/(mol·s).