SolucionesSustitución Nucleófila Bimolecular
1. Completa las reacciones
- CH3CH2Br + NaI (acetona) →
- CH3I + NaCN →
- CH3CH2CH2Cl + NaSCH3 →
- CH3Br + NH3 →
- CH3CH2I + NaBr
- CH3CN + NaI
- CH3CH2CH2SCH3 + NaCl
- CH3NH3+ Br− (bromuro de metilamonio)
2. Estereoquímica
¿Qué producto se obtiene a partir del (R)-2-bromobutano con NaCN en DMSO? Indica su configuración.
El (S)-2-metilbutanonitrilo. El cianuro ataca por el lado opuesto al bromo y la configuración se invierte; como el CN ocupa el lugar del Br con la misma prioridad (la más alta), el descriptor pasa de R a S.
3. Estereoespecífica
¿Por qué se dice que la reacción SN2 es estereoespecífica?
Porque cada estereoisómero del sustrato da un estereoisómero concreto del producto: siempre con inversión de la configuración (inversión de Walden).
4. Identifica los papeles
En la reacción CH3CH2I + CH3O− → CH3CH2OCH3 + I−, indica el sustrato, el nucleófilo y el grupo saliente.
Sustrato: el yodoetano. Nucleófilo: el ion metóxido. Grupo saliente: el ion yoduro.