SolucionesAdición de H₂O
1. Ácido diluido u oximercuriación
Indica el resultado de las reacciones siguientes:
Los dos métodos siguen la regla de Markovnikov y aquí dan el mismo producto, porque el carbocatión terciario que se forma en medio ácido no tiene una transposición que lo estabilice más. La oximercuriación es preferible cuando el carbocatión puede transponerse.
2. ¿Qué alqueno?
¿Qué alquenos darían el 2-metil-2-butanol por hidratación en medio ácido?
El 2-metil-1-buteno y el 2-metil-2-buteno. En los dos casos la protonación da el mismo carbocatión terciario, (CH3)2C+–CH2CH3, que capta el agua. También el 3-metil-1-buteno, a través de la transposición de hidruro del carbocatión secundario.
3. Equilibrio
La hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son la misma reacción en sentidos opuestos. ¿Cómo se desplaza el equilibrio en uno u otro sentido?
Con ácido diluido (mucha agua) y temperatura moderada se favorece la hidratación. Con ácido concentrado y calor, eliminando el alqueno por destilación a medida que se forma, se favorece la deshidratación (principio de Le Châtelier).