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1. Reacciones del 2-metil-1-fenilciclohexeno

A partir del 2-metil-1-fenilciclohexeno, predice el resultado de las reacciones de la tabla:

La tabla pide los productos de doce reacciones del 2-metil-1-fenilciclohexeno: hidrogenación catalítica; adición de Br₂; Br₂ con exceso de NaCl; I₂ en agua; Cl₂ en etanol; HBr; HBr con H₂O₂; H₂O en medio ácido; oximercuriación-desmercuriación; hidroboración-oxidación; ozonólisis con tratamiento reductor y con tratamiento oxidante; MCPBA y después hidrólisis; MnO₄⁻ y después hidrólisis; OsO₄ y después hidrólisis
Productos: cis-1-metil-2-fenilciclohexano (racémico); dibromuro anti; bromocloruros anti con el Cl en el carbono bencílico (mayoritario); yodohidrina y cloroéter anti con el OH o el OEt en el carbono bencílico; bromuro en el carbono bencílico con HBr y en el carbono del metilo con HBr y peróxidos; alcohol terciario bencílico con H₂O/H⁺ y con mercurio; alcohol anti-Markovnikov con el OH y el H en cis por hidroboración; la misma dicetona de cadena abierta, 1-fenil-1,6-heptanodiona, por ozonólisis con los dos tratamientos; diol trans con MCPBA e hidrólisis, y diol cis con permanganato o tetróxido de osmio

Las claves son tres: el carbocatión (o el cuasi-carbocatión del ion halonio o mercurinio) se forma en el carbono bencílico y terciario, que lo estabiliza mejor; las adiciones a través de iones cíclicos son anti; la hidrogenación, la hidroboración y la dihidroxilación con MnO4− u OsO4 son adiciones sin.

2. ¿Qué reactivo usarías?

Indica el reactivo o la secuencia de reactivos para transformar el 1-metilciclohexeno en:

  1. Metilciclohexano
  2. 1-Metilciclohexanol
  3. trans-2-Metilciclohexanol
  4. cis-1-Metil-1,2-ciclohexanodiol
  5. 6-Oxoheptanal
  1. H2, Pd/C.
  2. H2O/H+ o, mejor, oximercuriación-desmercuriación ((AcO)2Hg, H2O; NaBH4).
  3. Hidroboración-oxidación: BH3 y después H2O2, HO−.
  4. OsO4 (o KMnO4 diluido y frío) y después hidrólisis.
  5. Ozonólisis con tratamiento reductor: O3 y después (CH3)2S o Zn/AcOH.

3. Grados de insaturación

Un hidrocarburo C6H10 consume 1 mol de H2 en la hidrogenación catalítica. ¿Cuántos anillos tiene? Propón una estructura.

C6H10 tiene (2·6 + 2 − 10)/2 = 2 grados de insaturación. Como solo hay un doble enlace (1 mol de H2), el otro grado corresponde a un anillo: por ejemplo, el ciclohexeno.

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