SolucionesReacciones de Eliminación
1. Alcoholes y bromuros
Explica los hechos siguientes: los isómeros cis y trans del 4-terc-butilciclohexanol se deshidratan a velocidades muy parecidas en H2SO4 a alta temperatura. Sin embargo, el isómero cis del 1-bromo-4-terc-butilciclohexano elimina HBr con una base fuerte mucho más deprisa que su isómero trans.
2. Saytzev o Hofmann
Indica la olefina mayoritaria en la eliminación del 2-bromo-2-metilbutano con: a) etóxido de sodio en etanol; b) terc-butóxido de potasio en terc-butanol.
- 2-Metil-2-buteno, la olefina más sustituida (Saytzev): el etóxido, pequeño, arranca el hidrógeno del CH2.
- 2-Metil-1-buteno, la menos sustituida (Hofmann): el terc-butóxido, muy voluminoso, arranca el hidrógeno más accesible, el de un CH3.
3. Estereoquímica E2
¿Qué alqueno da la eliminación E2 del (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano?
El (Z)-3-metil-2-penteno. En la E2 el H y el Br deben estar en anti; al colocarlos así en el isómero (2R,3S), el CH3 del C2 y el etilo del C3 quedan al mismo lado del nuevo doble enlace.
La E2 es estereoespecífica: cada estereoisómero del sustrato da un isómero concreto del alqueno.