SolucionesEpoxidación
1. Epóxido u osmiato
Indica el resultado de las reacciones siguientes:
Los dos reactivos atacan por la cara menos impedida, pero la apertura del epóxido es una SN2 (anti) mientras que la hidrólisis del osmiato conserva los dos enlaces C–O (sin).
2. ¿Qué doble enlace?
¿Qué doble enlace del limoneno se epoxida más deprisa con 1 mol de MCPBA? Recuerda que el limoneno tiene un doble enlace trisustituido en el anillo y otro disustituido (terminal) en el isopropenilo.
El del anillo, trisustituido. Los perácidos son electrófilos y reaccionan más deprisa cuanto más rico en electrones es el doble enlace, es decir, cuanto más sustituido está.
3. Estereoespecificidad
¿Qué estereoisómero del 2,3-epoxibutano se obtiene del cis-2-buteno con MCPBA? ¿Es quiral?
El cis-2,3-epoxibutano. La epoxidación es una adición sin y conserva la geometría del alqueno. El producto tiene un plano de simetría: es una forma meso, aquiral.