Epoxidación
La oxidación de olefinas con peroxiácidos da lugar a epóxidos de manera fácil y directa.
Los ácidos peroxicarboxílicos más utilizados son:
La reacción es muy selectiva:
El perácido es atacado selectivamente por la olefina con la mayor densidad electrónica, es decir, por la más sustituida.
| Olefina | krel |
|---|---|
| etileno | 1 |
| monosustituida | 24 |
| disustituida | 500 |
| trisustituida | 6500 |
| tetrasustituida | ≫ 6500 |
La reacción de epoxidación de olefinas, combinada con la apertura con agua en medio ácido del epóxido, es un buen método para obtener glicoles anti:
La estereoquímica trans de la olefina ocasiona que la reacción conduzca a la forma meso.
La olefina cis conduce a una mezcla racémica.