SolucionesReacción de Wittig
1. Doble Wittig
Indica el resultado de las reacciones siguientes:
El terc-butóxido desprotona la sal de fosfonio y da el iluro, que reacciona con los dos carbonilos. Como cada doble enlace puede formarse con el fenilo hacia un lado o hacia el otro, se obtiene una mezcla de isómeros.
2. Elige los reactivos
Propón dos combinaciones de iluro y compuesto carbonílico para preparar el 2-metil-2-penteno.
- Acetona + Ph3P=CHCH2CH3 (iluro del bromuro de propiltrifenilfosfonio).
- Propanal + Ph3P=C(CH3)2 (iluro del bromuro de isopropiltrifenilfosfonio).
En la práctica se prefiere la combinación cuyo haluro de alquilo es primario, porque la sal de fosfonio se prepara por SN2 de la trifenilfosfina sobre él.
3. Ventaja sobre la eliminación
¿Qué ventaja tiene la reacción de Wittig sobre la deshidratación de un alcohol para preparar metilenciclohexano?
La reacción de Wittig (ciclohexanona + Ph3P=CH2) coloca el doble enlace exactamente donde estaba el carbonilo. La deshidratación del 1-metilciclohexanol daría sobre todo el 1-metilciclohexeno, más sustituido y más estable (regla de Saytzev).