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Reacción de Wittig

Esta reacción es muy compleja pero extraordinariamente útil porque permite convertir un grupo carbonilo regioselectivamente en un doble enlace C=C.

Vídeo de YouTube: preparación de alquenos: la reacción de Wittig▶ Ver el vídeo en YouTube
Reacción de Wittig: la ciclohexanona con el iluro Ph₃P=CH₂ da metilenciclohexano
Retrato de Georg Wittig

Georg Wittig (1897-1987): Descubrió en 1949 su versátil ruta para obtener alquenos a partir de iluros. Se formó en Tübingen, fue director del departamento de Química Orgánica de Heidelberg, donde fue profesor emérito desde 1967 hasta el final de su carrera científica. En 1967 ganó el premio Otto Hahn y en 1979 el premio Nobel, que compartió con Herbert C. Brown.

Mecanismo de la reacción de Wittig: la trifenilfosfina y un haluro de alquilo dan la sal de fosfonio, cuya desprotonación da el iluro, que ataca al carbonilo y da el alqueno y Ph₃P=O

El mecanismo de estas reacciones se describirá con detalle en el capítulo de los aldehídos y cetonas.

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