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Hidrogenación Catalítica

A pesar de tener un valor de ΔH° favorable, el eteno y el hidrógeno calentados a 200 °C no reaccionan. Es necesaria la presencia de un catalizador que facilite la ruptura homolítica del enlace H-H.

Animación de la hidrogenación catalítica del 2-buteno

El hidrógeno se escinde en la superficie del metal, formándose dos átomos de hidrógeno electrófilos y muy reactivos. La nube π del doble enlace es así atacada fácilmente por estos, obteniéndose el alcano correspondiente.

Hidrogenación catalítica: el H₂ se disocia sobre la superficie metálica (Pd/C, PtO₂, níquel Raney) y los dos hidrógenos se adicionan por la misma cara (adición sin)
Hidrogenación del 1,2-dimetilciclohexeno con H₂/PtO₂: los dos hidrógenos quedan en cis

La hidrogenación con catalizadores heterogéneos es estereoespecífica, entrando los dos hidrógenos por el mismo lado del doble enlace.

Si el doble enlace tiene una cara más impedida, aproximará al catalizador la opuesta.

Modelo molecular del careno
Hidrogenación del 3-careno: por la cara menos impedida (A) da el cis-carano (control cinético); la otra cara (B) está impedida por un metilo y no da el trans-carano

La hidrogenación del careno es un buen ejemplo de esta selectividad. Pulsa aquí para ver una explicación adicional.

La hidrogenación se lleva a cabo en aparatos semejantes a este (hidrogenador Parr):

Hidrogenador Parr: botella de reacción, tanque de reserva de gas, manómetros, válvulas y conexión a la bala de hidrógeno