Adición Electrófila de Halógenos
La nube π del doble enlace puede provocar la ruptura heterolítica de la molécula de bromo, formándose un intermedio reactivo con estructura de catión heterociclopropano, que se abre por ataque del contraión haluro, dando lugar a un dihaloderivado vecinal de estereoquímica anti.
La apertura del ion halonio se parece mucho a la de un anillo de epóxido protonado. Pulsa aquí para ver la comparación.
El ion halonio, una vez producido, puede capturarse con diversos nucleófilos:
Si el nucleófilo es agua o alcohol se forman halohidrinas o haloéteres, respectivamente.
Esta es una excelente manera de funcionalizar dos carbonos a la vez.
