SolucionesAdición Electrófila de Halógenos

1. Bromo intramolecular y doble eliminación

Indica el resultado de las reacciones siguientes:

Un alcohol insaturado con Br₂ da C₉H₁₇BrO; el 1,2-dimetilciclohexeno con 1) Br₂ y 2) t-BuOK en t-BuOH da C₈H₁₂

El grupo OH abre el ion bromonio de forma intramolecular y se forma un tetrahidropirano con un CH₂Br; el dibromuro del 1,2-dimetilciclohexeno elimina dos HBr y da el 1,2-dimetilidenciclohexano

En el primer caso el nucleófilo que abre el ion bromonio es el propio OH de la molécula, que ataca al carbono más sustituido y forma un anillo de seis eslabones. En el segundo, la base voluminosa arranca los hidrógenos de los metilos (eliminación de tipo Hofmann).

2. Cicloalquenos y forma meso

Explica por qué la reacción con Br₂ de los cicloalquenos, como el ciclobuteno, el ciclopenteno o el ciclohexeno, nunca da una forma meso, sino un compuesto racémico.

Adición de bromo al ciclohexeno: el ion bromonio se forma por cualquiera de las dos caras y el bromuro lo abre por el lado opuesto; se obtienen los dos enantiómeros (S,S) y (R,R) del trans-1,2-dibromociclohexano, que no se interconvierten con el isómero cis

La adición de bromo transcurre con estereoquímica anti y da la mezcla racémica del isómero trans. La forma meso es el isómero cis y, por tanto, no puede obtenerse en una adición anti.

3. Halohidrinas

Indica el producto de la reacción del propeno con Br₂ en agua y explica su regioquímica.

1-Bromo-2-propanol. El agua, presente en gran exceso, abre el ion bromonio por el carbono secundario, que soporta mejor la carga positiva parcial del estado de transición.

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