SolucionesAlquinos
1. Del acetileno al 2-hexino
Propón una síntesis del 2-hexino a partir del acetileno y de los haluros de alquilo que necesites.
1) NaNH2, NH3 y CH3CH2CH2Br: 1-pentino. 2) NaNH2, NH3 y CH3I: 2-hexino.
Conviene usar haluros primarios: con los secundarios y terciarios el alquinuro, que es una base fuerte, da sobre todo eliminación.
2. Cis, trans o alcano
¿Qué se obtiene del 3-hexino con: a) H2, Pd/C; b) H2, catalizador de Lindlar; c) Na/NH3 líquido?
- Hexano.
- cis-3-Hexeno.
- trans-3-Hexeno.
3. Hidratación
¿Qué producto da la hidratación del 1-hexino con H2SO4/HgSO4? ¿Y su hidroboración-oxidación?
La hidratación (Markovnikov) da la 2-hexanona; la hidroboración-oxidación (anti-Markovnikov), el hexanal. En los dos casos se forma primero un enol, que se tautomeriza al compuesto carbonílico.