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Alquinos

Los alquinos contienen un triple enlace C≡C, formado por un enlace σ y dos enlaces π entre carbonos sp. Dan reacciones de adición y de reducción y, si el triple enlace es terminal, son ácidos (pK_a ≈ 25): sus aniones son excelentes nucleófilos de carbono.

Vídeo de YouTube: los alquinos

Aspectos Estructurales y Preparación

Ejemplos de nomenclatura de alquinos: 4-bromo-3,3-dimetil-1-butino, 2-butinilciclopentano, (Z)-5-metil-4-hepten-2-ino y 2-metil-2-hexen-4-ino

Nomenclatura

Triple enlace: dos híbridos sp forman el enlace σ y dos pares de orbitales p, los dos enlaces π; molécula lineal (180°) con enlaces C≡C de 1,20 Å y C–H de 1,06 Å

Propiedades Físicas y de Enlace

Los alquinuros, buenos nucleófilos, dan sustituciones nucleófilas con haluros, apertura de epóxidos y adición a carbonilos

Preparación

Reactividad

Hidrogenación de un alquino con el catalizador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OCOCH₃)₂ y quinoleína): alqueno cis

Hidrogenación Catalítica

Fragmentos de sodio metálico

Reducción con Metales

Hidratación de un alquino terminal con H₂O/H⁺ y HgSO₄: el carbocatión alquenilo más sustituido capta agua y el enol formado se tautomeriza a la metilcetona

Adición Electrófila