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Reducción con Metales

Aunque los alquinos tienen una densidad electrónica relativamente alta entre sus carbonos sp, son capaces de aceptar electrones desde metales alcalinos, muy proclives a desprenderse de un electrón para alcanzar la configuración electrónica de gas noble.

Un alquino capta un electrón del sodio en amoníaco y forma un anión radical
El anión radical se protona y da un radical alquenilo, que adopta la configuración trans, más estable
El radical alquenilo capta otro electrón del sodio y se convierte en un anión alquenilo
El anión alquenilo se protona con amoníaco y da la olefina trans