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SolucionesEjemplos

1. Retrosíntesis

Haz un ejercicio de retrosíntesis: dibuja la estructura del dieno y del dienófilo que dan lugar a cada aducto de Diels-Alder.

Doce aductos de Diels-Alder, cada uno seguido de una flecha de retrosíntesis
Los dienos y dienófilos de partida, entre ellos butadieno, ciclopentadieno, bencino, fenilacetileno, 9-metilantraceno y tetracianoetileno

Para encontrarlos se busca el ciclohexeno del aducto: el doble enlace del anillo procede de los carbonos centrales del dieno, y los dos carbonos opuestos a él, del dienófilo.

2. Aducto con un alquino

¿Qué se obtiene del 1,3-butadieno con el acetilendicarboxilato de dimetilo, MeO2C–C≡C–CO2Me?

El 1,4-ciclohexadieno-1,2-dicarboxilato de dimetilo: del triple enlace del dienófilo queda un doble enlace en el aducto.

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