Ejemplos
Los ejemplos son numerosos y, en muchos casos, espectaculares. La creación de dos enlaces σ de una sola vez hace que esta reacción haya sido una revolución en la Química Orgánica.
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El dieno puede reaccionar consigo mismo en condiciones de temperatura y presión relativamente enérgicas: dos moléculas de 1,3-butadieno dan el 4-vinilciclohexeno.
Los alquinos pueden actuar como dienófilos. Del triple enlace se «consume» una nube π, pero subsiste la otra; por ello se obtiene un 1,4-ciclohexadieno.
Los alenos son buenos dienófilos. De esta forma pueden obtenerse 4-metilidenciclohexenos.
El bencino es un intermedio de reacción que, generado en presencia de un dieno, puede dar la adición de Diels-Alder; se obtiene un aducto aromático.
El 1,2-bis(metiliden)ciclohexano (orto-quinodimetano) mantiene «congelados» los dobles enlaces en conformación s-cis. Al dar la reacción de Diels-Alder produce un biciclo.
El dieno puede implicar a dos ciclos. Al reaccionar produce un compuesto tricíclico.
El dieno puede contener uno de los dobles enlaces en un anillo. De esta forma también se obtienen compuestos bicíclicos.
El antraceno puede actuar como dieno a través de su anillo central, el «menos aromático». Si se le hace reaccionar con bencino, generado in situ, se obtiene el tripticeno, un compuesto con forma de aspa.
Aunque con cierta dificultad, un dieno que tiene uno de los dobles enlaces incluido en un sistema aromático puede reaccionar con un dienófilo especialmente activado, como el ácido fumárico, y dar el aducto.
Si los dobles enlaces tienen la disposición adecuada, la reacción de Diels-Alder puede producirse intramolecularmente.
