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SolucionesEstereoquímica

1. Estereoquímica y regioquímica

Indica el resultado de los procesos siguientes:

Nueve reacciones de Diels-Alder con los átomos numerados: dienos lineales y cíclicos, con y sin metilos o metoxilo, con metil vinil cetona, eteno y acetilendicarboxilato
Aductos con su estereoquímica: racémicos, formas meso y aductos endo; los dienos con metoxilo dan los aductos «para» y «orto», y no los «meta»

2. El aducto «meta»

Sugiere una explicación, mediante formas resonantes, de que el regioisómero «meta» esté siempre desfavorecido.

Un dieno con un grupo OR en la posición 2 y otro con un OR en la posición 1 reaccionan con una enona y dan los aductos «para» y «orto»
Formas resonantes: el OR acumula carga negativa en un carbono concreto del dieno y el carbonilo, carga positiva en el carbono β del dienófilo; los carbonos de cargas opuestas se unen y dan los aductos «para» y «orto»

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