SolucionesReacciones Pericíclicas
1. ¿Cis o trans?
¿Qué estereoisómero del 5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno se obtiene del (2E,4Z,6Z)-2,4,6-octatrieno por vía térmica?
El trans. La vía térmica con 6 electrones (4n + 2) es disrotatoria; como uno de los metilos extremos está ahora en la otra disposición (Z), el cierre disrotatorio los deja en lados opuestos.
2. Ciclobutenos
El cis-3,4-dimetilciclobuteno se abre al calentar. ¿Qué isómero del 2,4-hexadieno se obtiene?
El (2E,4Z)-2,4-hexadieno. Con 4 electrones la apertura térmica es conrotatoria: los dos metilos, que estaban en cis, giran en el mismo sentido y uno queda hacia fuera y el otro hacia dentro.
3. Las reglas
Completa: una reacción electrocíclica de 8 electrones es ______ por vía térmica y ______ por vía fotoquímica.
Conrotatoria por vía térmica y disrotatoria por vía fotoquímica, porque 8 = 4n con n = 2.