SolucionesAcilación de Friedel-Crafts
1. Acilaciones
Predice los productos de las siguientes reacciones:
El cloruro de fumarilo (trans) acila dos moléculas de benceno; el de maleílo (cis) tiene los dos grupos acilo del mismo lado y acila dos veces el mismo anillo, cerrando la 1,4-naftoquinona. El anhídrido cíclico se abre y da un cetoácido.
2. Sin transposiciones
La reacción del 1-cloropropano con benceno catalizada con AlCl3 conduce al isopropilbenceno y no al propilbenceno. Por otro lado, la reacción del cloruro de isobutilo en las mismas condiciones conduce a terc-butilbenceno y no a 1-fenil-2-metilpropano. ¿Por qué? ¿Cómo podrían obtenerse el propilbenceno y el 1-fenil-2-metilpropano?
Los carbocationes primarios se transponen a los secundarios o terciarios, más estables, antes de reaccionar. Los cationes acilo, estabilizados por el oxígeno, no se transponen: se acila el benceno y después se reduce la cetona a CH2 (Clemmensen, con Zn(Hg)/HCl, o Wolff-Kishner).