Saltar al contenido
qorganica.es qorganica.comLa Química Orgánica Transparente Mapa del curso English

Acilación de Friedel-Crafts

Si el carbocatión se genera a partir de un haluro de ácido o de un anhídrido, la reacción da lugar a una alquil fenil cetona.

Vídeo de YouTube: la alquilación y la acilación de Friedel-Crafts▶ Ver el vídeo en YouTube
Acilación de Friedel-Crafts: el benceno con un haluro de ácido o un anhídrido, AlCl₃ y después H₂O/H⁺, da una alquil fenil cetona

El ácido de Lewis se coordina a los centros básicos del haluro o del anhídrido y provoca la salida del halógeno o del carboxilato, respectivamente, dando lugar a un carbocatión carbonilo, estabilizado por el concurso de los pares de electrones no compartidos del oxígeno.

Formación del catión acilo: el AlCl₃ se coordina al haluro de ácido o al anhídrido y provoca la salida del grupo saliente; el catión se estabiliza por resonancia con el oxígeno

El carbocatión carbonilo es atacado por el anillo aromático, dando lugar a la alquil fenil cetona.

El catión carbonilo, estabilizado por el oxígeno, no sufre transposiciones.

El grupo carbonilo, atractor de electrones, retira densidad electrónica del anillo y le hace menos reactivo, evitándose así la poliacilación.

El catión acilo es atacado por el anillo; tras perder HX o RCOOH se obtiene la cetona, que queda complejada con AlCl₃ y fuertemente desactivada frente a una segunda SEAr