Alquilación de Friedel-Crafts

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La generación de un carbocatión en presencia de un compuesto aromático da lugar a un alquilareno por SEAr.

Vídeo de YouTube: la alquilación y la acilación de Friedel-Crafts

Alquilación de Friedel-Crafts: el benceno reacciona con un carbocatión R+ y da un alquilbenceno y H⁺

El mecanismo es el habitual:

Mecanismo de la alquilación: el anillo ataca al carbocatión, se forma el ion bencenonio y la pérdida del protón da el alquilbenceno y HX

Los carbocationes pueden generarse de varias formas:

Formas de generar carbocationes: a partir de haluros de alquilo con AlCl₃, de alcoholes con BF₃ y de olefinas con H⁺

La alquilación de Friedel-Crafts tiene algunos inconvenientes serios:

Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts: transposición del carbocatión (el 1-bromopropano da 2-fenilpropano) y polialquilación, porque el alquilbenceno es más reactivo que el benceno

Charles Friedel (1832-1899): Químico y mineralogista francés. Trabajó en el laboratorio de Wurtz. En 1877, junto a Crafts, ideó un procedimiento general de síntesis, que permite la unión de cadenas laterales alquílicas o acílicas al benceno.

James Mason Crafts (1839-1917): Químico norteamericano. Estudió en Harvard, Alemania y Francia. Fue profesor de Química en Cornell y presidente del MIT.