SolucionesAlquilación de Friedel-Crafts
1. Alquilación con olefinas
Predice el resultado de las reacciones siguientes:
- El 1-metilciclohexeno se protona y da el carbocatión terciario, que alquila al benceno: (1-metilciclohexil)benceno.
- Con el 1-metilciclopenteno se obtiene, además del producto directo, ciclohexilbenceno: el carbocatión se transpone con ampliación del anillo.
- El carbocatión del 1-metilciclobuteno se transpone por completo: la ampliación del anillo de cuatro a cinco eslabones alivia la tensión y se obtiene ciclopentilbenceno.
2. Polialquilación
¿Por qué en la alquilación de Friedel-Crafts se usa un gran exceso de benceno?
Porque el alquilbenceno formado es más reactivo que el benceno (el grupo alquilo activa el anillo) y tiende a alquilarse de nuevo. Con exceso de benceno es más probable que el electrófilo encuentre una molécula de benceno.
3. Limitaciones
¿Se puede alquilar el nitrobenceno por el método de Friedel-Crafts? ¿Y la anilina?
No. El nitrobenceno está demasiado desactivado. La anilina se coordina con el ácido de Lewis a través del nitrógeno y el grupo –NH2–AlCl3 resultante desactiva el anillo.