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Nitración Aromática

La nitración no puede efectuarse solo con ácido nítrico. Se necesita «activar» el nítrico por medio del ácido sulfúrico, más fuerte que él.

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Nitración del benceno con HNO₃ y H₂SO₄: nitrobenceno

Aunque el ácido nítrico es considerado como un ácido fuerte, la acidez es un término relativo y, frente a un ácido más fuerte que él, como el ácido sulfúrico, el HNO3 se comporta como base.

Formación del ion nitronio: el ácido nítrico actúa como base, se protona con H₂SO₄ y pierde agua para dar NO₂⁺

El ion nitronio es un excelente electrófilo que sí es capaz de atacar a la nube π del benceno y dar lugar al producto nitrado. El ácido sulfúrico se recupera. Solo se necesita una pequeña cantidad, no estequiométrica.

Ataque del benceno al ion nitronio: se forma el ion bencenonio, que pierde un protón captado por el HSO₄⁻ y da nitrobenceno