SolucionesNitración Aromática
1. ¿Se puede aminar el benceno?
¿Puede introducirse directamente un grupo NH2 en un anillo aromático mediante SEAr? ¿Se te ocurre algún método indirecto?
No: el amoníaco es un nucleófilo, no un electrófilo, y el anillo del benceno también es rico en electrones. El camino indirecto es la nitración seguida de la reducción del grupo nitro (con H2/Pd, Fe/HCl o Sn/HCl).
2. El ion nitronio
Escribe la reacción de formación del ion nitronio. ¿Qué papel desempeña el ácido nítrico en ella?
HNO3 + 2 H2SO4 → NO2+ + H3O+ + 2 HSO4−. Frente al ácido sulfúrico, más fuerte, el ácido nítrico actúa como base: se protona en un OH y pierde una molécula de agua.
3. Dinitración
¿Por qué la nitración del benceno se detiene fácilmente en el nitrobenceno?
El grupo NO2 retira densidad electrónica del anillo y lo desactiva: la segunda nitración es unas 107 veces más lenta y necesita condiciones mucho más enérgicas; cuando se produce, da m-dinitrobenceno.