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Halogenación Aromática

Para producir una SEAr hay que perder transitoriamente la aromaticidad. Esto tiene un coste energético que hay que compensar aumentando la electrofilia del atacante.

Vídeo de YouTube: la halogenación aromática▶ Ver el vídeo en YouTube
El benceno no reacciona con Br₂ solo, pero con Br₂/FeBr₃ da bromobenceno

Es necesario activar el Br2 con FeBr3:

El FeBr₃ se coordina al Br₂ y lo activa: el bromo activado es un electrófilo más fuerte

El balance termodinámico de la reacción depende del halógeno que empleemos:

Entalpía de la halogenación del benceno: F₂, −114 kcal/mol (explosiva, sin catalizador); Cl₂, −30 y Br₂, −12 (con FeCl₃ o FeBr₃); I₂, +11 (necesita un oxidante)

Por ejemplo, el diagrama de energía de la reacción de cloración es el siguiente:

Diagrama de energía de la cloración del benceno con Cl₂ y AlCl₃: dos estados de transición y el ion bencenonio intermedio; la reacción desprende 30 kcal/mol

ΔH° = ΔH°(Cl–Cl) + ΔH°(H–C6H5) − [ΔH°(H–Cl) + ΔH°(Cl–C6H5)] = 58 + 111 − (103 + 96) = −30 kcal/mol

Las reacciones de SEAr suelen ser favorables termodinámicamente.

Se utilizan catalizadores para hacer que la energía de activación sea sobrepasable y la reacción transcurra a una velocidad razonable.