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SolucionesHalogenación Aromática

1. El diagrama de la cloración

Completa el diagrama de energía de la cloración del benceno con Cl2 y AlCl3, indicando si las especies son intermedios reactivos (IR) o estados de transición (ET).

Diagrama de energía en blanco de una SEAr: reactivos, dos estados de transición, un intermedio y productos, con la energía de activación Ea y la entalpía ΔH°
Diagrama de la cloración: el benceno ataca al complejo Cl–Cl–AlCl₃ (ET), se forma el ion bencenonio y AlCl₄⁻ (IR) y, tras el segundo ET, se obtienen clorobenceno, HCl y AlCl₃; la reacción desprende 30 kcal/mol

2. ¿Por qué no se yoda?

La yodación directa del benceno con I2 no es posible ni siquiera con catalizador. ¿Por qué? ¿Cómo se consigue?

La reacción es endotérmica (ΔH° ≈ +11 kcal/mol): el equilibrio está desplazado hacia los reactivos. Se emplea un oxidante, como el HNO3, que transforma el I2 en I+, un electrófilo mucho más potente, y elimina el HI formado.

3. El flúor

¿Por qué no se fluora el benceno con F2?

La reacción es tan exotérmica (ΔH° ≈ −114 kcal/mol) que resulta explosiva e incontrolable, y da mezclas de productos de degradación.

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