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Sulfonación

La sulfonación requiere el concurso del trióxido de azufre, que se protona en presencia del ácido sulfúrico y se «activa», dando lugar a un electrófilo más potente.

Vídeo de YouTube: la sulfonación aromática▶ Ver el vídeo en YouTube
Sulfonación del benceno con ácido sulfúrico fumante (H₂SO₄ con un 8 % de SO₃): ácido bencenosulfónico
Mecanismo de la sulfonación: el SO₃ protonado por el H₂SO₄ es atacado por el benceno; el ion bencenonio pierde un protón y da el ácido bencenosulfónico

La reacción de sulfonación es reversible. El grupo sulfónico puede introducirse y, en una reacción posterior, eliminarse. Esto puede permitir el bloqueo momentáneo de una posición del benceno en una secuencia de síntesis.

La sulfonación es reversible: con H₂SO₄/SO₃ a temperatura ambiente se introduce el grupo SO₃H y con H₂SO₄ diluido a alta temperatura se elimina