SolucionesSulfonación
1. Desulfonación
Propón un mecanismo para la desulfonación del ácido bencenosulfónico.
Es la sulfonación al revés: el H+ es el electrófilo. Ataca al carbono que lleva el grupo SO3H, se forma un ion bencenonio y este pierde SO3 (tras desprotonarse el grupo sulfónico).
La desulfonación se favorece con ácido sulfúrico diluido y a temperatura alta, porque el exceso de agua consume el SO3 y desplaza el equilibrio.
2. Un grupo bloqueante
¿Cómo prepararías o-bromofenol a partir de fenol aprovechando la reversibilidad de la sulfonación?
1) H2SO4 concentrado: el SO3H entra en la posición para (o en las dos orto y para, si se emplea exceso). 2) Br2: la bromación solo puede ocurrir en una posición orto libre. 3) H2SO4 diluido y calor: se elimina el grupo sulfónico.