SolucionesAromaticidad
1. Aromático, no aromático o antiaromático
Indica si cada uno de los compuestos siguientes es aromático, no aromático o antiaromático.
![Seis compuestos: a) ciclooctatetraeno; b) catión ciclopentadienilo; c) anión ciclopentadienilo; d) [10]-anuleno; e) azuleno; f) [18]-anuleno](../problemas_exported/img/image1.png)
- Ciclooctatetraeno: no aromático. Tendría 8 electrones π (4n), pero adopta forma de bañera para no ser antiaromático y se comporta como un polieno.
- Catión ciclopentadienilo: antiaromático. Es cíclico, plano y conjugado, pero solo tiene 4 electrones π.
- Anión ciclopentadienilo: aromático, con 6 electrones π.
- [10]-Anuleno: no aromático. Tiene 10 electrones π (4n + 2), pero los hidrógenos interiores chocan e impiden que el anillo sea plano.
- Azuleno: aromático. Es un sistema bicíclico plano con 10 electrones π.
- [18]-Anuleno: aromático. Es plano y tiene 18 electrones π (4n + 2, con n = 4).
2. Pares de electrones y aromaticidad
En los siguientes compuestos determina si hay pares de electrones no compartidos que intervienen en la aromaticidad.
![Ocho compuestos: a) furano; b) 1H-azepina; c) tiazol; d) catión pirilio; e) 1,4-dioxina; f) cafeína; g) moxonidina; h) un derivado de pirido[1,2-a]pirimidinona con un tetrazol](../problemas_exported/img/image2.png)
- Furano: uno de los dos pares del oxígeno forma parte del sexteto aromático; el otro está en el plano del anillo.
- 1H-Azepina: si el par del nitrógeno se deslocalizara, el anillo tendría 8 electrones π (antiaromático); el anillo no es plano y la azepina no es aromática.
- Tiazol: interviene un par del azufre; el par del nitrógeno (como en la piridina) está en un orbital sp2 y no interviene.
- Catión pirilio: el oxígeno aporta un electrón al sistema π, como el nitrógeno de la piridina; su par no compartido está en el plano y no interviene.
- 1,4-Dioxina: con un par de cada oxígeno habría 8 electrones π; no es aromática.
- Cafeína: en el anillo de imidazol interviene el par del nitrógeno metilado; el del nitrógeno con doble enlace no interviene.
- Moxonidina: los nitrógenos del anillo de pirimidina, como el de la piridina, no aportan sus pares; el anillo de imidazolina no es aromático.
- En el sistema bicíclico interviene el par del nitrógeno de la cabeza de puente; en el tetrazol interviene el par del nitrógeno unido al H, y no los de los otros tres.
3. La regla de Hückel
¿Cuántos electrones π tienen el catión ciclopropenilo, el anión ciclopropenilo y el catión cicloheptatrienilo (tropilio)? ¿Cuáles son aromáticos?
- Catión ciclopropenilo: 2 electrones π (4n + 2, con n = 0): aromático.
- Anión ciclopropenilo: 4 electrones π: antiaromático y muy inestable.
- Catión tropilio: 6 electrones π: aromático.