Saltar al contenido
qorganica.es qorganica.comLa Química Orgánica Transparente Mapa del curso English

SolucionesGrupos Directores meta

1. Grupos meta

Predice el resultado de las reacciones siguientes:

Seis reacciones: bromación del nitrobenceno, sulfonación de la anilina, nitración de la acetofenona, alquilación de la N-metilanilina con ciclohexeno en H₂SO₄, cloración del benzoato de metilo y alquilación de la benzamida con ciclobutilmetanol y BF₃
Productos en meta: m-bromonitrobenceno, la sal de anilinio del ácido m-aminobencenosulfónico, m-nitroacetofenona, la sal de la N-metil-3-ciclohexilanilina, m-clorobenzoato de metilo y 3-ciclopentilbenzamida

En medio ácido las aminas se protonan, y el grupo amonio resultante es desactivante y orientador meta. El catión ciclobutilmetilo se transpone a ciclopentilo antes de atacar al anillo.

2. Nunca «favorece»

Explica por qué es incorrecto decir que el grupo nitro «favorece» la sustitución en meta.

El grupo nitro desfavorece la sustitución en todas las posiciones. Lo que ocurre es que la desfavorece menos en meta, porque en los iones bencenonio orto y para una forma resonante sitúa la carga positiva junto al nitrógeno positivo del grupo nitro. La sustitución en meta es siempre más lenta que en el benceno.

← Volver a los ejercicios