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Grupos Directores meta

Los grupos directores meta son siempre desactivantes, es decir, dificultan la segunda SEAr. La dificultan porque disminuyen la densidad de carga en el anillo aromático.

Mapas de potencial electrostático del benceno, el ácido benzoico y el nitrobenceno: los anillos sustituidos son más pobres en electrones (azules)
Mapas de potencial electrostático, de izquierda a derecha, del benceno, el ácido benzoico y el nitrobenceno. El rojo indica exceso de densidad electrónica y el azul, defecto: los grupos COOH y NO2 concentran la carga negativa en sus oxígenos y dejan el anillo más pobre en electrones (más azul) que el del benceno.

Las formas resonantes del nitrobenceno y del ácido benzoico nos indican que el anillo es deficiente en electrones, sobre todo en las posiciones orto y para:

Formas resonantes del nitrobenceno y del ácido benzoico: la carga positiva aparece en las posiciones orto y para; anillos desactivados frente a la SEAr

Un grupo director meta desactiva todas las posiciones del anillo, pero especialmente las orto y para, que son las posiciones con menor densidad electrónica. Por ello dirige a meta.

Por tanto, un grupo desactivante no favorece la sustitución electrófila meta: un grupo desactivante desfavorece la SEAr y esta se produce, en todo caso, en la posición menos desfavorable, que es la meta.

Por favor, nunca digas que un grupo desactivante favorece la SEAr meta. Un grupo desactivante dirige a meta, dificultando la SEAr.

Bromación del nitrobenceno: los iones bencenonio orto y para tienen una forma resonante con la carga positiva junto al grupo nitro, de contribución despreciable; el meta no la tiene
Diagrama de energía de la bromación del nitrobenceno: todos sus caminos están por encima del del benceno, y el meta es el menos desfavorable