Grupos Directores orto-para
Los grupos directores orto-para pueden ser tanto activantes como desactivantes.
Grupos activantes
La anilina está tan activada que su bromación se produce sin necesidad de catalizador y es difícil de detener en el primer paso.
¿Puedes pensar cuál sería el serio inconveniente de utilizar un ácido de Lewis en esta reacción? Mira los ejercicios y problemas.
La orientación es orto-para porque los iones bencenonio correspondientes están estabilizados por resonancia con el par solitario del nitrógeno.
La anilina reacciona más rápidamente que el benceno. Por tanto, sus caminos de reacción tienen energías de activación menores que él. La posición meta es la menos reactiva y tiene una energía de activación alta, porque los iones bencenonio orto y para están estabilizados gracias al concurso del par de electrones no compartido del nitrógeno.
Grupos desactivantes (débiles)
El mejor ejemplo son los halógenos. Su mayor electronegatividad retira algo de carga del anillo aromático y esto dificulta ligeramente la SEAr.
A pesar de que los halógenos tienen una mayor electronegatividad que el carbono, los anillos aromáticos del cloro- y del bromobenceno poseen una densidad electrónica suficiente como para que se pueda dar una segunda sustitución (por ejemplo una nitración) a velocidad razonable.
Los halobencenos reaccionan más lentamente que el benceno. Por tanto, el camino de reacción del benceno es algo más bajo en energía. De los tres posibles caminos, orto, meta y para, el meta será más alto que ninguno, ya que el halógeno no puede interaccionar con la carga positiva y estabilizarla. La estabilización adicional de los iones bencenonio orto y para (ver arriba) hace que estos caminos sean más bajos en energía.
