SolucionesMecanismo de la SEAr
1. El diagrama de energía
Completa el diagrama de energía con las especies correspondientes indicando si son intermedios reactivos (IR) o estados de transición (ET).
El primer estado de transición, en el que se forma el enlace C–E, es el más alto: esta etapa es la determinante de la velocidad. El ion bencenonio es un intermedio reactivo y el segundo estado de transición, la pérdida del protón, está mucho más bajo.
2. Etapa lenta
¿Por qué la primera etapa de la SEAr es mucho más lenta que la segunda?
En la primera se pierde la aromaticidad del anillo para formar el ion bencenonio; en la segunda, la pérdida del protón la recupera. Por eso la segunda etapa tiene una energía de activación muy pequeña.
3. Balance energético
Calcula el ΔH° de la bromación del benceno con estas entalpías de enlace (kcal/mol): Br–Br, 46; H–C6H5, 111; H–Br, 87; Br–C6H5, 80.
ΔH° = (46 + 111) − (87 + 80) = −10 kcal/mol. La reacción es exotérmica, aunque mucho menos que la cloración (−30 kcal/mol).