SolucionesSustitución Nucleófila
1. Hidróxido o acetato
Se quiere obtener 2-butanol a partir de 2-bromobutano. ¿Qué ocurre si se trata con NaOH? ¿Qué alternativa propones?
Con NaOH, base fuerte, y un sustrato secundario compiten la SN2 y la E2: se obtiene mucho buteno. Es mejor tratarlo con acetato potásico en DMF (buen nucleófilo, base muy débil: SN2) y saponificar después el acetato de 2-butilo con NaOH acuosa.
2. Haluros terciarios
¿Qué se obtiene al tratar el 2-bromo-2-metilpropano con agua? ¿Y con NaOH?
Con agua, una mezcla de 2-metil-2-propanol (SN1) y 2-metilpropeno (E1). Con NaOH, sobre todo 2-metilpropeno por E2.
3. Función latente
¿Qué significa que el grupo OH está «latente» en el éster formado en la primera etapa?
Que el oxígeno del futuro alcohol ya está unido al carbono, pero formando parte de un éster. En la segunda etapa (saponificación) el carboxilato se separa y queda libre el grupo OH.