SolucionesAdición de Organometálicos
1. Productos
¿Qué alcohol se obtiene en cada caso, tras la hidrólisis ácida?
- CH3MgBr + formaldehído
- CH3CH2MgBr + etanal
- C6H5MgBr + acetona
- CH3Li + ciclohexanona
- Etanol (primario).
- 2-Butanol (secundario).
- 2-Fenil-2-propanol (terciario).
- 1-Metilciclohexanol (terciario).
2. Dos caminos
Propón dos combinaciones de reactivo de Grignard y compuesto carbonílico para preparar 2-pentanol.
CH3CH2CH2MgBr + etanal, o CH3MgBr + butanal. En los dos casos, el carbono del organometálico se une al carbono del carbonilo.
3. Condiciones
¿Por qué los reactivos de Grignard se preparan en éter seco y en atmósfera inerte?
Porque el carbono del organometálico es una base muy fuerte (el alcano correspondiente tiene un pKa mayor de 50): el agua lo destruye (R–MgX + H2O → R–H) y el oxígeno lo oxida. El éter seco, además, estabiliza el magnesio coordinándolo.