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Reducción

En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras por oxidación o reducción.

Dependiendo de dónde nos encontremos en el «árbol redox» y a dónde queramos ir utilizaremos una u otra, reducción u oxidación.

«Árbol redox»: estados de oxidación del carbono de C4− (alcanos) a C4+ (CO₂), pasando por alquenos y alcoholes, alquinos, aldehídos y cetonas y ácidos y derivados

La reducción de aldehídos y cetonas puede llevarse a cabo de dos maneras distintas:

Hidrogenación catalítica de aldehídos y cetonas: el 3-metilpentanal da 3-metil-1-pentanol con H₂/Pd y la ciclohexanona da ciclohexanol con H₂/Pt
Reducción con hidrógeno (hidrogenación catalítica)
Selectividad de los hidruros: el NaBH₄ en metanol reduce la cetona del 2-oxociclopentanocarboxilato de etilo sin tocar el éster; el LiAlH₄ reduce los dos grupos
Reducción con hidruros metálicos (NaBH4 y LiAlH4)

¿Qué puedes decir de la «selectividad» de los hidruros? ¿Cuál es más quimioselectivo? ¿El borohidruro sódico? ¿El hidruro de litio y aluminio?