SolucionesApertura de Epóxidos
1. Regioquímica
Indica el producto de la apertura del 2,2-dimetiloxirano con:
- CH3ONa en metanol
- Metanol con una pequeña cantidad de H2SO4
- 1-Metoxi-2-metil-2-propanol: en medio básico el metóxido ataca al carbono menos impedido (CH2).
- 2-Metoxi-2-metil-1-propanol: en medio ácido el metanol ataca al carbono más sustituido, que soporta mejor la carga positiva.
2. Estereoquímica
¿Qué estereoquímica tiene el diol que se obtiene al abrir el óxido de ciclohexeno con agua en medio ácido?
trans-1,2-Ciclohexanodiol (como racémico): el agua ataca por la cara opuesta al oxígeno del epóxido, con inversión del carbono atacado.
3. Con organometálicos
¿Qué se obtiene al tratar el óxido de etileno con bromuro de etilmagnesio y después con ácido diluido?
1-Butanol, CH3CH2CH2CH2OH: el organometálico abre el epóxido y la cadena se alarga en dos carbonos.