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SolucionesEsterificación de Alcoholes

1. Nombra los ésteres

  1. CH3COOCH2CH3
  2. HCOOCH3
  3. CH3CH2COOCH(CH3)2
  1. Acetato de etilo (etanoato de etilo).
  2. Formiato de metilo (metanoato de metilo).
  3. Propanoato de isopropilo.

2. Tosilatos

¿Qué se obtiene al tratar el 1-butanol con cloruro de p-toluensulfonilo en piridina, y luego con NaCN?

Primero el tosilato de butilo, CH3CH2CH2CH2OTs; luego el cianuro desplaza al tosilato (excelente grupo saliente) por SN2 y se obtiene pentanonitrilo, CH3CH2CH2CH2CN.

3. Configuración

Al formar el tosilato del (R)-2-butanol, ¿cambia la configuración del carbono? ¿Y en la sustitución posterior con NaI?

Al formar el tosilato no: se rompe el enlace O–H, no el C–O. En la SN2 con yoduro sí: se produce inversión y se obtiene (S)-2-yodobutano.

4. ¿Por qué piridina?

¿Para qué se añade piridina en la formación de los tosilatos?

Para neutralizar el HCl que se forma (como cloruro de piridinio), lo que desplaza la reacción y evita reacciones secundarias en medio ácido.

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