Oxidación de Alcoholes
Los alcoholes pueden obtenerse por reducción de otras funciones más oxidadas. Es fácil imaginar lo contrario, es decir, que los alcoholes pueden oxidarse con relativa facilidad.
ALCOHOLES PRIMARIOS
En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.
Muchos reactivos de oxidación son sales inorgánicas, como KMnO4 o K2Cr2O7, solo solubles en agua. El agua produce hidratos con los aldehídos, facilitando aún más el proceso de oxidación.
Es difícil pararse en el aldehído.
Para lograrlo hay que utilizar reactivos que tengan una parte orgánica, solubles en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.
Clorocromato de piridinio
PCC
El PCC es soluble en disolventes orgánicos. Su reacción con alcoholes primarios es selectiva y se detiene en el aldehído.
Un mecanismo posible para esta reacción es:
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Se pueden transformar en cetonas, sin que la molécula se rompa, lo que podría suceder si se fuerzan las condiciones de reacción.
Un mecanismo posible para esta reacción es:
ALCOHOLES TERCIARIOS
Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reacción porque carecen de un hidrógeno que poder eliminar.
Son muy resistentes a la oxidación.
