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SolucionesPreparación

1. Elige el método

Propón un método para obtener cada alcohol:

  1. 1-Butanol a partir de 1-buteno
  2. 2-Butanol a partir de butanona
  3. 2-Metil-2-butanol a partir de acetona
  4. Alcohol bencílico a partir de bromuro de bencilo
  1. Hidroboración-oxidación (BH3; luego H2O2, HO−): adición anti-Markovnikov.
  2. Reducción con NaBH4 en metanol (o hidrogenación catalítica).
  3. Adición de bromuro de etilmagnesio a la acetona y posterior hidrólisis ácida.
  4. Sustitución con acetato potásico y saponificación del éster (o hidrólisis directa, ya que el sustrato bencílico no puede eliminar).

2. Markovnikov o anti-Markovnikov

¿Qué alcohol se obtiene a partir de propeno por hidratación ácida? ¿Y por hidroboración-oxidación?

Hidratación ácida: 2-propanol (Markovnikov, a través del carbocatión secundario). Hidroboración-oxidación: 1-propanol (anti-Markovnikov, sin carbocationes).

3. Grado del alcohol

¿Qué tipo de alcohol se obtiene al añadir un reactivo de Grignard a: formaldehído, un aldehído y una cetona?

Formaldehído: alcohol primario. Aldehído: alcohol secundario. Cetona: alcohol terciario.

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