SolucionesPreparación
1. ¿Qué combinación?
Para preparar el terc-butil metil éter por síntesis de Williamson, ¿usarías terc-butóxido sódico y yoduro de metilo, o metóxido sódico y bromuro de terc-butilo? ¿Por qué?
terc-Butóxido sódico y yoduro de metilo. El haluro de metilo da SN2 sin competencia de eliminación; con el bromuro de terc-butilo el metóxido actuaría como base y se obtendría 2-metilpropeno (E2).
2. Éteres cíclicos
¿Qué éter se forma al tratar el 4-cloro-1-butanol con NaOH? ¿Por qué se forma con facilidad?
Tetrahidrofurano, por SN2 intramolecular del alcóxido sobre el carbono unido al cloro. Los anillos de cinco miembros se forman muy deprisa: tienen poca tensión y los extremos de la cadena se encuentran con facilidad.
3. Epóxidos desde halohidrinas
¿Por qué el trans-2-bromociclohexanol forma el epóxido con base y el isómero cis no?
Porque el alcóxido debe atacar al carbono por el lado opuesto al bromo (SN2). En el isómero trans eso es posible en la conformación diaxial; en el cis el O− y el Br nunca quedan en anti.