SolucionesReactividad
1. ¿Por qué no reaccionan?
El bromuro de etilo reacciona con NaI en acetona, pero el etanol no. ¿Por qué?
Porque el hidróxido, HO−, es una base muy fuerte y por tanto un grupo saliente muy malo, mientras que el bromuro es una base muy débil y un buen grupo saliente.
2. Cómo activar el OH
Indica tres formas de convertir el OH en un buen grupo saliente.
- Protonarlo con un ácido fuerte: sale agua.
- Transformarlo en un sulfonato (tosilato, mesilato).
- Transformarlo en un éster de un ácido inorgánico con SOCl2 o PBr3.
3. Las cuatro reacciones
Asocia cada transformación del 1-propanol con el tipo de reacción:
- → propanal
- → propeno
- → 1-bromopropano
- → acetato de propilo
- Oxidación (con PCC).
- Eliminación (deshidratación con ácido y calor).
- Sustitución (con PBr3 o HBr).
- Esterificación (con ácido acético o cloruro de acetilo).