SolucionesPreparación y Reactividad
1. Preparación
¿Cómo prepararías el 1-propanotiol a partir de 1-bromopropano? ¿Y el etil propil sulfuro?
Con NaSH (o con tiourea y posterior hidrólisis básica), por SN2. Para el sulfuro, con etanotiolato sódico, CH3CH2SNa.
2. Oxidación
¿Qué se obtiene al oxidar el dimetil sulfuro con una cantidad de oxidante y con un exceso?
Con un equivalente, dimetilsulfóxido (DMSO); con exceso, dimetilsulfona.
3. Puentes disulfuro
¿Qué reacción une dos restos de cisteína de una proteína? ¿Cómo puede deshacerse?
La oxidación de los dos grupos SH a un puente disulfuro, –S–S–. Un reductor (por ejemplo, un tiol en exceso) lo rompe y regenera los dos SH.