SolucionesSustitución de Alcoholes

1. Productos con HBr

Indica el producto principal de la reacción con HBr de:

2-Bromo-2-metilpropano (S_N1, carbocatión terciario).
1-Bromobutano (S_N2 sobre el alcohol protonado).
2-Bromo-2,3-dimetilbutano: el carbocatión secundario se transpone por migración de un metilo al terciario.

¿Cómo obtendrías 2-bromo-3-metilbutano a partir de 3-metil-2-butanol sin que se produzca transposición?

Con PBr₃ (o transformando el alcohol en tosilato y tratándolo con bromuro): la sustitución es S_N2 y no pasa por carbocationes.

¿Qué subproductos se forman en la reacción de un alcohol con SOCl₂ en piridina? ¿Por qué es cómodo este reactivo?

SO₂ y cloruro de piridinio. El SO₂ es un gas y se desprende, por lo que el cloruro de alquilo es fácil de aislar.