SolucionesAdición a Carbonilos
1. Productos
- Benzaldehído + CH3NH2
- Acetona + hidroxilamina (NH2OH)
- Ciclohexanona + pirrolidina (amina secundaria)
- Acetaldehído + hidrazina en exceso
- N-Metilimina del benzaldehído, C6H5CH=NCH3.
- La oxima de la acetona, (CH3)2C=NOH.
- Una enamina: la amina secundaria no puede formar una imina neutra, y el ion iminio pierde un protón del carbono α.
- La hidrazona, CH3CH=NNH2.
2. El pH óptimo
La formación de iminas es más rápida a pH ≈ 4-5. ¿Por qué es más lenta en medio muy ácido y en medio básico?
En medio muy ácido casi toda la amina está protonada (RNH3+) y no es nucleófila. En medio básico no hay ácido suficiente para protonar el OH de la carbinolamina y convertirlo en un buen grupo saliente (agua). A pH intermedio coexisten suficiente amina libre y suficiente catálisis ácida.
3. Hidrólisis
¿Qué se obtiene al tratar la N-etilimina de la butanona con agua y un ácido diluido? ¿Por qué?
Butanona y etilamina (como sal de etilamonio). La formación de iminas es reversible: con exceso de agua y catálisis ácida el equilibrio se desplaza hacia el compuesto carbonílico y la amina, por el mismo mecanismo recorrido en sentido inverso.