SolucionesAminas, anilinas y otras funciones nitrogenadas
1. Primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria
Clasifica cada compuesto nitrogenado:
- CH3CH2NH2
- (CH3CH2)2NH
- (CH3)3N
- (CH3)4N+ Cl−
- Piperidina
- C6H5NH2
- Amina primaria: el nitrógeno está unido a un solo carbono.
- Amina secundaria.
- Amina terciaria.
- Sal de amonio cuaternario: el nitrógeno tiene cuatro enlaces C–N y carga positiva.
- Amina secundaria cíclica.
- Amina primaria aromática (anilina).
Al contrario que en los alcoholes, la clasificación se refiere al número de carbonos unidos al nitrógeno, no al tipo de carbono que lleva el grupo amino: la terc-butilamina, (CH3)3CNH2, es una amina primaria.
2. Base y nucleófilo
¿Qué característica estructural explica que las aminas sean a la vez bases y nucleófilos? Pon un ejemplo de cada comportamiento.
El par de electrones no compartido del nitrógeno. Como base, la amina capta un protón: CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3+ + HO−. Como nucleófilo, ataca a un carbono deficiente en electrones: CH3NH2 + CH3I → (CH3)2NH2+ I− (alquilación), o al carbono carbonílico de un aldehído o una cetona (formación de iminas).
3. Familias nitrogenadas
Indica el estado de oxidación del nitrógeno en: CH3NH2, CH3N=C=O, CH3N3 (átomo unido al carbono) y CH3NO2.
- CH3NH2: −3.
- CH3N=C=O: −3 (el nitrógeno es más electronegativo que el carbono y conserva todos los electrones de sus enlaces con él).
- CH3–N=N+=N−: −1 en el nitrógeno unido al carbono (el estado de oxidación medio de los tres nitrógenos es −1/3).
- CH3NO2: +3.
Por eso los nitroderivados, las azidas y los isocianatos se pueden transformar en aminas por reducción (o, en el caso de los isocianatos, por hidrólisis).