SolucionesReacciones de Transposición
1. Producto de la transposición
- Benzamida, Br2, NaOH
- Hexanamida, Br2, NaOH
- Cloruro de benzoílo, NaN3; calor; H2O
- Anilina.
- Pentilamina (un carbono menos que la amida).
- Anilina, a través de la benzoilazida y el isocianato de fenilo (transposición de Curtius).
2. Ajusta la ecuación
Escribe la ecuación ajustada de la transposición de Hofmann de la propanamida.
CH3CH2CONH2 + Br2 + 4 NaOH → CH3CH2NH2 + Na2CO3 + 2 NaBr + 2 H2O.
El carbono carbonílico se pierde como carbonato: el isocianato intermedio se hidroliza a ácido carbámico, que se descarboxila.
3. Configuración
La transposición de Hofmann de la (S)-2-metilbutanamida da la 2-butilamina. ¿Con qué configuración?
(S)-2-Butilamina: el grupo alquilo emigra del carbono al nitrógeno con retención de la configuración, porque nunca se separa del todo de la molécula.