SolucionesPreparación
1. Elige el método
Propón un método para preparar cada amina a partir del compuesto indicado:
- Bencilamina a partir de cloruro de bencilo
- Ciclohexilamina a partir de ciclohexanona
- Pentilamina a partir de hexanamida
- Propilamina a partir de 1-nitropropano
- Síntesis de Gabriel (ftalimida potásica y después hidrazina), o NaN3 seguido de LiAlH4.
- Aminación reductora: NH3 y H2/Ni (o NaBH3CN).
- Transposición de Hofmann (Br2, NaOH): se pierde un carbono.
- Reducción del grupo nitro (H2/catalizador, o Zn/HCl).
2. ¿Uno más o uno menos?
A partir del 1-bromobutano, ¿cómo prepararías la butilamina y la pentilamina?
Butilamina (mismo número de carbonos): síntesis de Gabriel o azida sódica y reducción. Pentilamina (un carbono más): NaCN da el pentanonitrilo, que el LiAlH4 reduce a pentilamina.
Al revés, la transposición de Hofmann de una amida acorta la cadena en un carbono.
3. ¿Por qué no con amoníaco?
¿Por qué la reacción del 1-bromobutano con amoníaco no es un buen método para preparar butilamina?
Porque la butilamina formada es más nucleófila que el amoníaco y compite con él por el haluro: se obtiene una mezcla de aminas primaria, secundaria y terciaria y de sal de amonio cuaternario. Ni siquiera con un gran exceso de amoníaco se evita del todo la polialquilación.