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SolucionesReactividad

1. Completa las reacciones

  1. CH3CH2NH2 + CH3COCl (con piridina)
  2. Ciclohexanona + CH3NH2 (ácido como catalizador)
  3. (CH3)2NH + NaNO2/HCl
  4. CH3CH2CH2N(CH3)3+ HO−, calor
  1. N-Etilacetamida, CH3CONHCH2CH3 (acilación); la piridina neutraliza el HCl.
  2. La N-metilimina de la ciclohexanona y agua.
  3. N-Nitrosodimetilamina, (CH3)2N–N=O.
  4. Propeno, trimetilamina y agua (degradación de Hofmann).

2. Amida frente a amina

¿Por qué la acetamida no es básica, mientras que la etilamina sí lo es?

En la amida el par libre del nitrógeno está deslocalizado por resonancia con el carbonilo (N–C=O ↔ N+=C–O−) y no está disponible para captar un protón. Por eso la acilación protege al grupo amino frente a ácidos, oxidantes y electrófilos.

3. Distingue las aminas

¿Cómo distinguirías una amina primaria, una secundaria y una terciaria alifáticas con ácido nitroso?

  1. La primaria desprende N2 (la sal de diazonio alifática se descompone) y da alcoholes, alquenos y otros productos.
  2. La secundaria da una N-nitrosoamina, un aceite amarillo insoluble.
  3. La terciaria no reacciona de forma visible: forma una sal de N-nitrosoamonio soluble.

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